Mary và em gái Anna dành những năm đầu đời tại Lâu đài Dalkeith và Dinh thự Sheriffhall.[10][11] Trên thực tế, sau khi Francis qua đời, Lâu đài Dalkeith đã bị chính quyền Anh chiếm lấy vì họ cho rằng Lâu đài thuộc quyền sở hữu của Vương quyền và gia đình của Anna chỉ lấy lại được quyền sỡ hữu vời thời kỳ Trung hưng quân chủ Anh.[10] Vì thế George Monck, Công tước thứ 1 xứ Albemarle, với cương vị là Tổng Tư lệnh của Scotland từ năm 1654 đến 1660, đã trả tiền thuê: 110 đồng sterling cho công viên và vườn cây ăn quả và đồng threepence cho nhà ở.[10] Dù vậy, nơi ở chính của hai chị em và mẹ là ở Dinh thự Sheriffhall, gần Dalkeith. Dinh thự là phần tài sản mà ngài Bá tước quá cố đã sắp xếp cho Margaret ở. Dù được các giám hộ chi trả tiền để trang trải, cũng như theo di chúc của chồng, các giám hộ không thể làm bất kỳ việc gì mà không có sự cho phép của Thái Bá tước phu nhân, nhưng Margaret lo ngại rằng không thể đảm bảo các giám hộ luôn hành động theo ý muốn của mình. Vì thế Margaret mong muốn tái hôn.[10] Ngày 13 tháng 1 năm 1653, 14 tháng sau cái chết của Bá tước Francis Margaret Leslie tái giá với David Wemyss, Bá tước thứ 2 xứ Wemyss, một người cũng đã hai lần kết hôn như Margaret, và đưa các con gái, gồm có Katherine Leslie (con gái từ cuộc hôn nhân đầu),[12][7] Mary và Anna Scott đến Lâu đài Wemyss ở Fife sinh sống.[10][11][13][7] Hai chị em cũng yêu thương, kính trọng và coi Daivd như là cha của mình.[14]